Создаётся стойкое ощущение, что его кто-то просто ведёт по жизни и вытаскивает из всех неприятных ситуаций, в которые, что забавно, он вляпывается именно благодаря своему легкомыслию.
Он сам как к этому относится? Мне думается, что ключ именно здесь.